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Einfache organische
Sauerstoffverbindungen∗
Inhaltsverzeichnis
Alkohole
Benennung und Einteilung der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Wichtige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Molekülbau, physikalische Eigenschaften und Reaktionen Aldehyde und Ketone
1 Alkohole
• Verbindungen, bei denen eine Hydroxy-Gruppe (OH) an einen nichtaromatischen1 Koh- lenwasserstoffrest gebunden ist, bezeichnet man als Alkohole (ROH: Kohlenwasserstoff-rest und Hydroxygruppe). Anhand des Rests (R) wird zwischen Alkanolen, Alkenolen,Cycloalkanolen usw. unterschieden.
• Ist die Hydroxy-Gruppe direkt an einen aromatischen Ring gebunden, handelt es sich dabei um ein Phenol. Ist an ein Kohlenstoffatom neben der Hydroxy-Gruppe zusätzlich einSauerstoffatom gebunden (COOH), handelt es sich um eine Carbonsäure. Phenole undCarbonsäuren sind keine Alkohole! Bei Alkoholen sind auch nie zwei Hydroxy-Gruppenan das gleiche Kohlenstoff-Atom gebunden.
∗AKAD-Reihe CH 204, ISBN: 3-7155-2162-7 1Aromate sind cyklische, organische Verbindung mit konjugierten Doppelbindungen. Innerhalb des Rings treten delokalisierte Elektronen auf, sodass nicht zwischen Einzel- und Doppelbindung unterschieden werden kann. Füraromatische Verbindungen wird darum die Ringdarstellung verwendet.
1.1 Benennung und Einteilung der Alkohole
• Die Namen der Alkohole setzen sich aus zwei Teilen zusammen: Dem Namen der Rest- gruppe (Kohlenstoff-Gerüst) und der Endung «-ol» (Methanol, Ethanol, Propanol, Butanolusw.). Kommen in der Verbindung mehrere Hydroxy-Gruppen vor, wird eine entsprechen-de Vorsilbe («di» für zwei, «tri» für drei Hydroxy-Gruppen) vorangestellt. In diesem Fallmüssen auch die Positionen der Hydroxy-Gruppen mit den entsprechenden Ziffern ange-geben werden, z.B. «1,3-Propandiol» oder «1,2,3-Propantriol».
• Alkohole können nach zwei Kriterien eingeteilt werden: 1. Nach der Anzahl der Hydroxygruppen (einwertig bei einer, zweiwertig bei zwei 2. Nach der Anzahl der Kohlenstoff-Atome, die an das Kohlenstoff-Atom mit der Hyd- roxy-Gruppe gebunden sind: Bei primären Alkoholen ist das Kohlenstoff-Atom, anwelches die Hydroxy-Gruppe direkt gebunden ist, nur an ein weiteres Kohlenstoff-Atom gebunden; bei sekundären Alkoholen an zwei weitere, bei tertiären Alkoholenan drei weitere. (Da ein Kohlenstoffatom höchstens vier Bindungen eingehen kann,gibt es keine «quartären» oder höheren Alkohole.) 1.2 Wichtige Alkohole
• Ethanol (C2H5OH) ist der wohl wichtigste Alkohol. Man verwendet ihn als Genuss- mittel (alkoholische Getränke), als Lösemittel, als Treibstoff oder als Ausgangsstoff fürSynthesen. Alkohol kann petrochemisch durch die Hydration von Ethen oder durch diealkoholische Gärung mithilfe von Hefepilzen aus Traubenzucker gewonnen werden. DieReaktionsgleichung für die alkoholische Gärung lautet: – Methanol als Treibstoff und zur Herstellung von Formaldehyd – Ethandiol (Glykol) als Frostschutzmittel – Propantriol (Glycerin) als Lösemittel in Kosmetika und zur Herstellung von – Glycerintrinitrat (Nitroglycerin) als Sprengstoff und Medikament 1.3 Molekülbau, physikalische Eigenschaften und Reaktionen
• Ersetzt man bei einem Wasser-Molekül (H2O) ein Wasserstoff-Atom durch einen Koh- lenwasserstoffrest, lässt sich daraus formal ein Alkohol (ROH) ableiten. Je grösser derKohlenwasserstoffrest, desto geringer die Ähnlichkeit mit Wasser.
• Die allgemeine Formel der einwertigen Alkanole lautet CnH2n+1OH. Die Van-der-Waals- Kräfte (und somit Schmelz- und Siedetemperatur) nehmen mit der Anzahl Kohlenstoff-Atome zu.
• Alkohol-Moleküle sind Dipole und können Wasserstoffbrücken bilden. Dadurch ist ihre Siedetemperatur deutlich höher als bei Alkanen mit ähnlichen Molekülmassen. Die Siede-temperatur steigt auch mit der Wertigkeit (Anzahl der Hydroxy-Gruppen) der Alkohole.
• Die Kohlenwasserstoffreste sind unpolar (lipophil), die Hydroxy-Gruppen sind polar (hy- drophil). Die Wasserlöslichkeit nimmt mit der Grösse des Kohlenwasserstoffrests ab undmit der Anzahl der Hydroxy-Gruppen zu. Alkanole mit weniger als vier Kohlenstoff-Atomen sind gut wasserlöslich. Einwertige Alkohole lösen lipophile Stoffe und könnenselbst in solchen gelöst werden. Mehrwertige Alkohole sind hydrophiler als einwertige.
• Hydroxyverbindungen wie Alkohol (und Wasser) sind (schwache) Ampholyte: Die Hyd- roxy-Gruppe können sowohl ein Proton aufnehmen als auch eines abgeben. Wässrige Lö-sungen von Alkoholen sind neutral.
• Tertiäre Alkohole können nur mit sehr starken Oxidationsmitteln zur Oxidation gebracht werden. Dabei werden ihre Moleküle jedoch gespalten.
2 Aldehyde und Ketone
• Bei der Dehydrierung mit einem Oxidationsmittel (z.B. CuO) werden primäre Alkohole zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidiert. Dabei wird die Oxidationszahldes OH-tragenden Kohlenstoff-Atoms durch die Abspaltung zweier Wasserstoff-Atomeum zwei erhöht.
• Die Carbonyl-Gruppe (> C = O) ist die funktionale Gruppe der Aldehyde und Keto- ne. Bei den Aldehyden ist die Carbonyl-Gruppe höchstens mit einem organischen Restverbunden, bei Ketonen mit deren höchstens zwei.
• Carbonyl-Verbindungen werden mit dem Namen des Kohlenstoff-Gerüsts und der Endung «-al» (bei Aldehyden) und «-on» (bei Ketonen) benannt.
• Zwischen den Molekülen der Aldehyde bzw. Ketone wirken zwar Dipol-Dipol-Kräfte, jedoch keine Wasserstoffbrücken. Die Siedetemperaturen von Aldehyden und Ketonensind höher als diejenigen der Alkane, jedoch tiefer als diejenige der Alkohole mit ähn-licher Molekülmasse. Aldehyde und Ketone mit wenigen Kohlenstoff-Atomen sind was-serlöslich, weil das Sauerstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe zur Bildung von Wasserstoff-Brücken beiträgt.
• Aldehyde sind aufgrund ihrer reaktionsfähigen Carbonyl-Gruppe technisch wichtige, wenn auch teilweise toxische Zwischenprodukte. Methanal (HCHO, Trivialname: Formalde-hyd) wird durch die Oxidation von Methanol hergestellt. Es dient vorallem zur Herstel-lung zu Kunstharzen, die u.a. als Leimharze bei der Produktion von Spanplatten eingesetztwerden.
• Das bekannteste Keton ist Propanon ((CH3)2CO, Trivialname: Aceton) und wird als Lö- 3 Phenole
• Phenol (C6H5OH, Mono-Hydroxybenzol) ist der wichtigste und darum auch der namens- gebende Vertreter der Stoffklasse der Phenole. Es besteht aus einem aromatischen Ringaus sechs Kohlenstoff-Atomen und einer Hydroxy-Gruppe. Da die Hydroxygrupe direktam aromatischen Ring angeschlossen ist, handelt es sich hierbei nicht um ein Alkohol.
• Phenol wird aus petrochemisch erzeugtem Benzol gewonnen. Man verwendet es u.a. zur Synthese von Kunst- und Farbstoffen, aber auch als Desinfektionsmittel.

Source: http://paedubucher.ch/passerelle/chemie/heft_204.pdf